北海道にある日高山脈に座する山頂で、同山域で二番目に高い標高を誇る。聞き慣れない山名は、ヒグマの転げ落ちる所という意味がある。山頂までは一般登山道はなく、読図や野営技術、沢の渡渉など、総合的な登山技術を要求され、またヒグマの生息地であるため、事前情報や対策といった入念な準備も必要だ。山頂は幌尻岳を始めとした日高山脈の山々の展望に優れ、また八ノ沢カールといったこの山で出会う個性ある地形は、登頂までに要求される登山技術と緊張感と相まって、山頂での時間は非常に価値あるものである。

南方と北峰の二つの山頂を持つ双耳峰であり、猫の耳の通称を持つ。標高こそ2,000以下の山であるが、独立峰を思わせる堂々たる山体と360度の好展望が魅力であり、多くの登山者がこの山を訪れている。信仰の山としても歴史を持ち、頂上へ行き御神酒を捧げ、豊作の祈願を行っている。百名山による人気、林道の解放などにより雨飾山が注目されたのは比較的新しい歴史であり、一般登山の他、南面の布団菱と呼ばれる岩壁のクライミングなど、山の開放と共に多彩なルートが開拓されている。長野県内の一般的な登山ルートを体力度と登山道の技術難易度で評価した「信州・山のグレーディング」では、霧雪期・天気良好時の登山ルート別難易度評価を公表しており、難易度を5段階評価中、3段階という難易度で、小谷温泉からの登山ルートにおいてハシゴ・くさり場、また、場所により雪渓や渡渉箇所あり、ミスをすると転落・滑落などの事故、案内標識が不十分な箇所が含まれるとされている。

前袈裟丸山、中袈裟丸山、後袈裟丸山、奥袈裟丸山、法師という5つのピークからなる袈裟丸山。また成層火山であり、日光火山群のひとつである。袈裟丸の山頂は展望のない静かな場所であるが、山頂までの途中に位置する小丸山からは優れた眺望があり、またツツジの開花時期となると数種のツツジの花々で山肌が染まり、ハイシーズンでは多くの登山者が訪れる。登山道はマイカーであれば林道歩きが短縮されるが、駐車台数に限りがあるため、公共交通機関を利用するのが確実である。

花の百名山ではクリンユキフデが紹介されている。

指定のテント場はないが麓にキャンプ場がある。

指定のテント場はないが野営適地がある。

指定のテント場はないが島内にキャンプ場がある。

指定のテント場はないが麓にキャンプ場がある。

指定のテント場はないが麓にキャンプ場がある。